Todos os anos, no mês de agosto, o Festival Carriacou Regatta apresenta regatas para várias classes de barcos de trabalho, incluindo a tão esperada chalupa de convés ao redor da ilha.
A par da ação no mar, há atividades em terra para todos os gostos, como as corridas de burro e a caminhada na vara gordurosa – ambas atividades tradicionais do festival.
O entretenimento noturno e a deliciosa gastronomia completam a experiência da Regata Carriacou.